O lavrador e comerciante João de Esmenaut, ou Esmeraldo, construiu uma casa que se tornou muito famosa ao longo do século XVI devido à sua riqueza e dimensão.
As suas casas no Funchal ganharam ainda mais fama por terem recebido Cristóvão Colombo quando este se deslocou à ilha, provavelmente para tratar de negócios relacionados com o açúcar ou quando aqui passou na sua terceira viagem rumo à América.
Mas, se tudo tem os seus pontos altos, também tem os seus tempos menos famosos e as antigamente famosas casas acabaram por ser demolidas a 9 de Novembro de 1876. Nesta altura, as casas eram usadas como armazéns de cereais.
Após um grande incêndio na década de 70 e na sequência da degradação geral dos edifícios do quarteirão compreendido entre as ruas da Alfândega, de João Esmeraldo, de Cristóvão Colombo e do Sabão, decidiu a Câmara Municipal recuperar toda esta área como uma praça. No entanto, dada a possibilidade de se encontrarem importantes elementos arqueológicos, convidou-se uma equipa qualificada para as escavações. Algum do material encontrado está actualmente em exibição no núcleo temático municipal dedicado ao açúcar (Núcleo Museológico da Cidade do Açúcar, Praça Colombo).
Hoje em dia, a Praça Colombo é um dos espaços mais agradáveis da cidade, com as suas esplanadas, restaurantes e lojas comerciais. Como se trata de um espaço amplo e aberto, é muitas vezes usado para acolher eventos públicos.