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Este largo foi, nos séculos XVII e XVIII, o centro comercial da cidade e a sua porta de entrada. Depois do ataque dos piratas franceses, a fortificação e defesa da cidade tornaram-se os principais interesses do poder central e dos habitantes do Funchal. Por esta razão, foram construídas muralhas à volta da cidade, apenas com cinco portas de entrada, funcionando as ribeiras como fosso.
Assim, nos finais do século XVI, o Largo dos Varadouros teve uma importância quase vital para a cidade. Mas, à medida que as muralhas foram perdendo o interesse militar, foram sendo vendidas e, posteriormente, destruídas, sem que tenha restado uma única porta, incluindo a dos Varadouros.
A porta hoje lá existente foi reconstruída obedecendo a um estudo histórico e mantendo os elementos da altura da sua construção, como a coroa, as armas reais e a lápide de origem.
