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Provalvelmente a cidade historicamente mais interessante da ilha. Aqui atracaram os primeiros descobridores da Madeira.
Em Machico podemos ver a mais antiga igreja " Capela dos Milagres", e ainda dois fortes que testemunharam a defesa contra os piratas, durante os ataques a esta cidade.
Um pequeno rio atravessa a cidade até à pequena baía, o que já causou vários desastres durante o mau tempo. Algumas das casas ainda apresentam vestígios das últimas cheias.
Esta vila tranquila, possui excelentes residenciais e restaurantes, para além de ser o lugar ideal para começar alguns passeios.
As margens da ribeira de Machico estão cobertas de vegetação exuberante e encontram-se sarapintadas de casinhas brancas. Para além da igreja paroquial, existe a capela de S. Roque no cais, construída no século XVI, que se destaca pelas preciosas pinturas nos vitrais das janelas.
Este concelho, composto por cinco freguesias (Água de Pena, Caniçal, Machico, Porto da Cruz e Santo António da Serra), vive da agricultura e da pesca. Os portos de pesca localizam-se em Machico e no Caniçal, onde a frota de pesca traz principalmente atum e gaiado.
A freguesia do Porto da Cruz é famosa pelo seu vinho, ao qual dedica uma festa todos os anos chamada "Festa da Uva e do Agricultor".
