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Als Heinrich der Seefahrer zu Beginn des 15. Jh. die besten Kartografen und Seeleute Portugals zusammenrief, geschah das in der Absicht, die Kenntnisse über die Westküste Afrikas zu erweitern. Für die Schiffskapitäne, die damals nur mit vollgetakelten Schiffen, Kompass, Stundenglas und Sternhöhenmesser ausgerüstet waren, war das ein abenteuerliches Vorhaben mit vielen Hindernissen, aber in dieser Zeit des Höhepunkts der portugiesischen Seefahrtsgeschichte trug der Faktor Glück mehr zum Erfolg dieses Unternehmens bei als die damaligen Erkenntnisse von Wissenschaft und Logik.
Die drei junge Schiffskapitäne, João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira und Bartolomeu Perestrelo, wurden auf ihrer Reise entlang der afrikanischen Küste vom Wind stark abgetrieben und trafen nach mehreren Tagen auf See auf eine kleine Insel, die sie Porto Santo nannten. Das war 1418, und das war auch die erste von vielen Entdeckungen, die auf die Navigationsschule Heinrichs des Seefahrers zurückzuführen sind. Als die beiden Seeleute Prinz Heinrich von dieser Entdeckung berichteten, wurden Sie prompt wieder zurückgeschickt, um die Insel Porto Santo in portugiesischen Besitz zu nehmen und mit der Besiedlung zu beginnen.
Man könnte annehmen, dass die Reize der goldenen Sandstrände von Porto Santo sehr betörend waren, denn es dauerte fast noch ein ganzes Jahr, bis die Seeleute die Insel Madeira von Porto Santo aus entdeckten (1419). Die Kapitäne berichteten von einer dunklen Wolkenmasse, die am südlichen Horizont zu sehen war. Daraufhin wurden sie aufs Meer geschickt, um diese verheißungsvolle Masse zu erkunden. Damals bestand noch die Theorie, dass die Erde flach war, und es bedurfte eines starken Glaubens, um diese Überfahrt zu wagen.
Als sie sich näherten, wurden die Bedenken der abergläubischen Seeleute beim Anblick der grossen Brecher des aufgewühlten Atlantiks und der wilden Strömungen an der Ponta São Lourenço mit Sicherheit nicht geringer. Aber als sie diese Schwierigkeiten gemeistert hatten und endlich um die Ostspitze herumkamen, erblickten Sie die Bucht von Machico auf einer reichbewaldeten Insel, die sie Madeira (Holz) nannten. König Johann I. von Portugal befahl die sofortige Besiedlung der Insel, um 1425, mit den ersten Familien kamen vom Festland Portugals, vorwiegend aus der Algarve-Region.
Fünfzehn Jahre später, im Jahre 1440, wurde das System der Kapitänführung eingeführt, das den Archipel in drei Gebiete trennte: Machico wurde Tristão Vaz Teixeira gegeben, Bartolomeu Perestrelo wurde zum Beschenkten-Kapitän von Porto Santo und Gonçalves Zarco wurde zum Beschenkten-Kapitän von Funchal ernannt.
Um die Mindestbedingungen für die Bewirtschaftung und die Entwicklung der Landwirtschaft zu schaffen, musste ein Teil des dichten Lorbeerwaldes entwaldet und eine große Anzahl von Wasserkanälen (Levadas) gebaut werden, da der nördliche Teil der Insel überschüssiges Wasser hatte, das aber knapp im Süden war. Fisch, Obst und Gemüse waren die wichtigsten Lebensgrundlagen der ersten Bewohner.
Die Pflanzen, die wirtschaftlich sehr wichtig für die Insel wurden, wie Zuckerrohr, wurden dann eingeführt. Zucker machte aus Funchal eine verbindliche Passierstelle für die europäischen Handelswege. Im siebzehnten Jahrhundert entstand eine neue Ernte, die die Wirtschaft von Madeira noch einmal ankurbelte: Wein.
Im Laufe der Zeit nutzte Madeira sein Potenzial aus, nämlich den Tourismussektor, und entwickelte ihn. Heutzutage spielt er eine wichtige Rolle in der regionalen Wirtschaft, da die Insel bei Touristen aus aller Welt sehr beliebt ist.
Heute blickt die Statue von Zarco auf dem Platz vor der Bank von Portugal, mitten im Zentrum Funchals, auf die Nachkommen der damaligen Siedler herunter. Da der portugiesische Kolonialbesitz inzwischen stark zusammengeschrumpft ist, hat diese erste große Entdeckung für Portugal in der letzten Zeit wieder sehr an Bedeutung gewonnen. Eine Nadel in einem Heuhaufen zu finden, ist schon eine gewisse Glückssache, aber die kleine Insel Porto Santo während eines Sturms im riesigen Atlantik zu finden, zeugt von schier unglaublichem Glück.
