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En los siglos XVII y XVIII esta plaza era el centro comercial y la entrada principal de la ciudad. Tras el terrible ataque perpetrado por piratas franceses en 1566, la fortificación y la defensa de la isla pasaron a desempeñar un papel primordial para el poder reinante y los habitantes de Funchal. Así, se construyeron muros con solo cinco puertas circundando la ciudad para protegerla y los ríos cercanos como foso.
Por esta razón el Largo dos Varadouros ganó especial importancia para Funchal a finales del siglo XVI, pero debido a la urbanización y la redefinición de los intereses defensivos durante el siglo XIX, los muros perdieron su objetivo militar, con lo que el ejército terminó cediendo gran parte de los mismos y destruyéndolos finalmente.
La puerta hoy existente ha sido reconstruida obedeciendo a un estudio histórico y manteniendo los elementos de la altura de su construcción, como la corona, las armas reales y la lápida de origen.
